Storia del paese di Porto Santo Stefano: dagli insediamenti degli antichi romani alla fine della seconda guerra mondiale.
Porto S. Stefano, situato nella parte settentrionale del Monte Argentario, risulta essere il maggior centro di questo promontorio. A causa della sua ottima posizione geografica fu sicuramente frequentato già dagli antichi popoli che navigavano nel mediterraneo. Solo i romani tuttavia hanno lasciato tracce tangibili delle loro remote presenze, tra cui la villa imperiale dei Domizi Enobarbi del I secolo a.C.
I Romani nelle loro carte indicavano Porto S. Stefano con nomi vari, quali Portus Traianus, Portus ad Cetarias o Portus Incitaria.
Sotto la dominazione senese che va dagli inizi del XV sec. alla metà del XVI, a Porto S. Stefano si segnala solo un approdo di irrilevante importanza e soggetto a frequenti incursioni piratesche. A questo periodo risalgono le costruzioni di alcune torri costiere e della Torre dell'Argentiera (probabilmente nel 1442). Quest’ultima, situata sull'omonimo colle, è la torre del Monte Argentario più lontana dal mare; è alta 25 metri, ha una pianta quadrata e non si riscontrano porte d'ingresso ma un'unica apertura a metà parete.
Lo sviluppo di Porto Santo Stefano iniziò soltanto intorno al 1550 sotto il Governatore spagnolo Nunez Orejon de Avila, e continuò di pari passo con la creazione dello stato dei Presidi e la costruzione della fortezza spagnola (inizio del XVII sec.) posta a controllo del porto.
La fortezza spagnola è sicuramente la più interessante costruzione presente nel paese; fu eretta durante il viceregno di Don Parafan de Ribera e visto lo scarso spazio dedicato agli alloggi, molto probabilmente aveva più funzioni d'avvistamento che non di difesa.
Il 9 maggio del 1646 Porto S. Stefano fu conquistato dai francesi. Il 12, 13 e 14 giugno 1646 nello specchio di mare di fronte a Porto Santo Stefano si affrontarono la flotta francese comandata dall’ammiraglio Duca Armando di Brezé e la flotta spagnola comandata dall’ammiraglio Pimiento in quella che viene definita la battaglia dell’Argentario e che si concluse con un nulla di fatto. A luglio dello stesso anno il paese tornò sotto la dominazione spagnola, nel 1707 insieme a tutto lo stato dei presidi fu conquistato dagli austriaci, nel 1737 fu dei Borboni ed in questo periodo si registrò il primo sviluppo demografico derivante dalla stanziamento nel luogo di molte famiglie provenienti dal napoletano, dall'isola d'Elba, e dalla Liguria.
Nel 1801 si unì al regno di etruria e nel 1815 con il trattato di Vienna fu assegnato al Granducato di Toscana. Nel 1842 il granduca Leopoldo II istituì la comunità di Monte Argentario, dove Porto Santo Stefano rappresentava il capoluogo e Porto Ercole la frazione.
Nel 1860 il 9 maggio sostò a Porto S. Stefano Garibaldi con i sui Mille durante il trasferimento da Quarto a Marsala. Nello stesso anno insieme a tutta la Toscana il paese andò ad unirsi al Regno d'Italia.
Durante la seconda guerra mondiale Porto Santo Stefano venne ritenuta una base logistica molto importante per i tedeschi e così venne duramente colpita dai bombardamenti alleati tanto da risultare il secondo comune più distrutto dopo Cassino.
Fino alla fine della seconda guerra mondiale, le fonti principali dell'economia santostefanese furono rappresentate dall'agricoltura, dalla pesca e dalla navigazione. Dagli anni sessanta invece si è sviluppato notevolmente il settore turistico arrivando ad essere la principale risorsa nell'economia del paese.
